Шлях Маколея Калкіна від дитячої слави до дорослого життя був відзначений труднощами та втратами.
Незважаючи на його перші успіхи, його сім’я мала фінансові труднощі, живучи „in у тісних приміщеннях”, а його батько, як повідомляється, був владним і агресивним.
Жорстока боротьба за опіку пізніше поглибила напруженість у родині.
У міру того, як його слава зростала, Калкін подав до суду, щоб захистити свій маєток, і достроково пішов на пенсію, стверджуючи, що переслідування папараці зробили життя нестерпним.
„Я просто хотів трохи відпочити. Я хотів відпустки, вперше в, знаєте, ages” –він сказав в інтерв’ю „Time”.
В інтерв’ю „Larry King Live” він сказав: „Я знявся в 14 фільмах за шість років…, я дуже хотів зробити перерву. Я завжди жартую: »Так, я пішов на пенсію в 14«”.
Калкін насолоджувався коротким періодом нормального життя в професійній дитячій школі, хоча послідувала слава.
„Я був фіолетовим, рожевим і помаранчевим, і вони зробили з цього таку велику справу – Я опинився на обкладинці журналу People!” – він сказав „New York Magazine”.
